Lahir pada tanggal 11 Oktober 1937 di Ashington, Northumberland, Charlton bergabung dengan United sebagai seorang anak sekolah pada tahun 1953 dan menjadi bintang dalam tim yang meraih Piala FA Youth selama tiga tahun berturut-turut antara 1954 dan 1956.
Ia melakukan debut di tim utama pada tahun 1956 hanya beberapa hari sebelum ulang tahun ke-19, dan mencetak dua gol dalam kemenangan 4-2 atas Charlton Athletic.
Baca Juga: Piala Dunia 2030: Maroko, Spanyol, dan Portugal Jadi Tuan Rumah Utama
Hingga akhir musim itu, ia menjadi anggota tetap dalam tim yang membawa trofi liga ke Old Trafford untuk kelima kalinya.
Namun, musim berikutnya terjadi peristiwa yang membentuk hidup Charlton. Pada bulan Februari 1958, Charlton mencetak dua gol dalam pertandingan imbang 3-3 melawan Red Star Belgrade di perempat final Piala Eropa.
Dalam perjalanan pulang, pesawat United mengalami kecelakaan di bandara Munich yang bersalju, menewaskan 23 orang, termasuk delapan rekan setimnya.
Baca Juga: Nike Resmi Merilis Jersey Mary Earps: Reaksi Positif Dari Fans
Charlton selamat dengan luka ringan, tetapi tragedi yang menghancurkan tim yang dikenal sebagai "Busby Babes" karena usia relatif muda mereka memaksa Charlton untuk segera menjadi sosok sentral dalam skuad yang dibangun kembali oleh pelatih Matt Busby.
"Dengan selamat dari trauma Bencana Udara Munich saat berusia 20 tahun, ia bermain seolah setiap pertandingan adalah untuk rekan-rekannya yang telah tiada, pulih dari cederanya untuk mencapai puncak karier bersama klub dan negara," demikian kata laman Manchester United.
Sepuluh tahun kemudian, United berhasil meraih prestasi itu, menjadi tim Inggris pertama yang memenangkan Piala Eropa ketika Charlton mencetak dua gol dalam kemenangan 4-1 atas Benfica setelah perpanjangan waktu dalam pertandingan final di Wembley.