2017: Seorang karyawan Twitter pada hari terakhirnya menonaktifkan akun Presiden AS Donald Trump yang dipulihkan 11 menit kemudian.
2018: Twitter meningkatkan batas karakter tweet menjadi 280 dari 140, memicu reaksi beragam di twitterverse.
2020: Aktivis hedge fund Elliott Management mendorong perubahan, termasuk penghapusan Dorsey sebagai CEO.
2020: Twitter mencapai kesepakatan dengan Elliott untuk menambah tiga direktur baru untuk membiarkan Dorsey tetap sebagai CEO.
2021: Setelah kerusuhan di Capitol, Twitter secara permanen menangguhkan akun Trump, perusahaan mengutip risiko hasutan kekerasan lebih lanjut.
2021: Twitter menguraikan rencana pada Februari untuk mencapai setidaknya $7,5 miliar atau sekitar Rp107,5 triliun dalam pendapatan tahunan dan 315 juta pengguna aktif harian yang dapat dimonetisasi, atau mereka yang melihat iklan, pada akhir 2023.
2021: Pada Maret, Dorsey menjual tweet pertamanya sebagai token yang tidak dapat dipertukarkan (NFT), semacam aset digital unik dengan harga lebih dari $ 2,9 juta atau sekitar Rp41,5 miliar.
2021: Mantan Presiden AS Donald Trump pada Juli mengajukan tuntutan hukum terhadap Twitter, Facebook dan Google Alphabet serta kepala eksekutif mereka, menuduh mereka secara tidak sah membungkam sudut pandang konservatif.