Dalam sebuah wawancara dia mengatakan bahwa dia telah jatuh cinta terhadap sepkbola, menyebut permainan modern sebagai 'robotik' karena pengaruh media sosial dan uang, serta dapat diprediksi dan agak terlalu diperhitungkan.
Dia memutuskan mundur dari sepakbola dan ingin menghabiskan waktunya bersama ketiga orang anaknya. Pada Oktober 2014, Bentley menjadi salah satu pemilik restoran di Marbella, Spnyol, tempat dia dan keluarganya pindah.
Bentley pun berinvestasi di klub pantai dan di sebuah restoran di Woodford Green, London bersama Raheem Sterling dan Alex Oxlade-Chamberlain.
Pada 2015, sebagai bagian dari film dokumentar pertukaran pekerjaan untuk televisi Irlandia. Bentley berlatih dan bermain dalam pertandingan sepakbola Gaelic untuk Crossmaglen Rangers. Sebagai gantinya, Aaron Kernan berlatih dengan Sunderland.***